Из глубины веков
Медынь впервые упоминается в летописных источниках в 1386 году, в которых говорится о получении Медыни князем Дмитрием Донским. Следующее упоминание о поселении встречается в завещательной духовной грамоте, составленной в 1389 году Великим князем Московским, и согласно которой Медынь переходила его сыну Можайскому Андрею. С 1454 года она присоединена к Московскому княжеству. По некоторым, дошедшим до нас документам, можно судить, что уже в XVII веке Медынь имела статус города.
Герб города Медынь
Герб города представляет собой щит синего цвета. В его лазури яркими золотыми звездочками выделяются пчелы. Их на гербе города 16, и расположены они в 4 равных ряда, в каждом из них по четыре золотых пчелы. Этот гербовой знак города Медынь может воспроизводиться в двух равнозначных вариантах. Первый описан выше, второй имеет небольшие отличия, как то корона установленного образца, расположенная на полосе мантии серебристого цвета. Медынь, если вдуматься в значение этого названия, то можно понять, почему на гербе города расположились пчелы. Медынь – значит мед. За основу современной версии герба взят его исторический аналог, принятый в 1777 году.
Медынь – век 18-й
В 1708 году Медынь вновь входит в царские земли. По указу Петра Великого городище было включено в состав Калужской провинции, относящейся в ту пору к Московской губернии. А в 1777 году по указу Екатерины Великой вышло распоряжение о создании герба уездного города Медынь, и изображением на нем золотых пчел – символа города. Согласно, сохранившемся с тех времен сведениям, город в 1785 году был длиной не более «версты с небольшим», а в своем поперечном сечении составлял всего полверсты, окружность же его составляла «три версты с лишком». В это время в городе уже действует величественный собор Константина и Елены, построены "Присутственные места". Дома и лавки в Медыни в 18 столетии были, в основном, выстроены из дерева. Жителей в ту пору насчитывалось всего 785 человек. Основным производством было кожевенное.
Медынь – век 19-й
В 19 столетии численность населения увеличилась вдвое, и по статистическим данным того времени (в 1811 году) составила 1810 человек. Крупные военные события 1812 года обошли Медынь стороной. После победного сражения при Малоярославце, войска французов хотели пробиться к Калуге через Медынь, но вовремя выставленные у них на пути казачьи полки сумели отбить атаку неприятеля. Французы отступили от города. В 1819 году в Медыни учредили приходскую школу. С 1828 года в Медыни начато еще одно строительство - создано уездное училище. Начиная с 1836 года, в городе идет еще одно большое строительство – возведение Казанской церкви. Количество жителей города постоянно растет, так по статистическому учету, произведенному в 1860 году в Медыни уже 5049 жителей. Жилых зданий в городе насчитывалось, порядка, 743, так что получалось, что в каждом доме, усреднено, проживало по 6 человек. Кроме деревянных жилых домов, стали возводиться и каменные, к концу века их было 8.
На рубеже XIX-XX веков
В это время в Медыни появляется Старообрядческая церковь. Постепенно увеличивается число городского населения. Строятся каменные дома. Так по статистическому учету, произведенному в1912 году, в Медыни было три больших площади и 13 полноценных улиц, часть из которых была замощена. Часть зданий, выстроенных из камня, постоянно увеличивалась, теперь их было 36. К этому моменту времени в городе существовало несколько производств: спичечные фабрики (две), ткацкая фабрика, кирпичный завод. На этих производствах работало, порядка, 800 человек. В городе даже был свой собственный банк.
Советская эпоха
Революция 1917 года национализировала все городские производства, а также все каменные здания, приспособив их под административные. С 1918 года город стал центром Медынской волости, которая входила в состав Мятлевского уезда. По «переписным документам» 1928 года в Медыни проживало 5399 жителей. В 1929 году Медынь, в результате нового административного деления, была приписана к Смоленской области. Новая перепись населения, проведенная в 1937 году, показала, что число жителей города уменьшилось до 4460 человек. ВО война принесла городу сильные разрушения, оккупация продлилась до 1942 года. А в 1944 году город Медынь признан районным центром Калужской области.